?化学命名法【药师学习百科】——第4期?
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IUPAC有机物命名法是一种有系统命名有机化合物的方法。该命名法是由国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)规定的,最近一次修订是在1993年。其前身是1892年日内瓦国际化学会的“系统命名法”。最理想的情况是,每一种有清楚的结构式的有机化合物都可以用一个确定的名称来描述它。它其实并不是严格的系统命名法,因为它同时接受一些物质和基团的惯用普通命名。
中文的系统命名法
中文的系统命名法是中国化学会在英文IUPAC命名法的基础上,再结合汉字的特点制定的。1960年制定,1980年根据1979年英文版进行了修订。
中国化学会有机化学命名原则,1980
一般规则
取代基的顺序规则
当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是:
1.取代基的第一个原子质量越大,顺序越高;
2.如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子。
以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后。其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前。
主链或主环系的选取
以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳。
如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小。
支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。
数词
位置号用阿拉伯数字表示。
官能团的数目用汉字数字表示。
碳链上碳原子的数目,10以内用天干表示,10以外用汉字数字表示。
杂环化合物(最近学员经常在答疑板提到关于命名的疑问,以下内容可供参考)
把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“某杂(环的名称)”;(如:氧杂环戊烷)
给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小。
其他官能团视为取代基。
1.带支链烷烃
主链 选碳链最长、带支链最多者。
编号按最低系列规则。从*侧链最近端编号,如两端号码相同时,则依次比较下一取代基位次,最先遇到最小位次定为最低系统(不管取代基性质如何)。(最小命名法)
2,3,5-三甲基己烷,不叫2,4,5-三甲基己烷,因2,3,5与2,4,5对比是最低系列。
取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”:优先基团放在后面,如第一原子相同则比较下一原子。
2-甲基-3-乙基戊烷,因—CH2CH3>—CH3,故将—CH3放在前面。
2.单官能团化合物
主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者,称为某烯(或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……)。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体,以卤素、硝基、烃氧基为取代基,并标明取代基位置。
编号从*近官能团(或上述取代基)端开始,按次序规则优先基团列在后面。
3.多官能团化合物
(1)脂肪族
选含官能团最多(尽量包括重键)的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序,
—OH>—NH2(=NH)>C≡C>C=C
如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。
(2)脂环族、芳香族
如侧链简单,选环作母体;如取代基复杂,取碳链作主链。
(3)杂环
从杂原子开始编号,有多种杂原子时,按O、S、N、P顺序编号。
4.顺反异构体
(1)顺反命名法
环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式,处于异侧称为反式。
(2)Z,E命名法
化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小,较大基团处于同侧称为Z,处于异侧称为E。
次序规则是:
(Ⅰ)原子序数大的优先,如I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H,未共享电子对:为最小;
(Ⅱ)同位素质量高的优先,如D>H;
(Ⅲ)二个基团中第一个原子相同时,依次比较第二、第三个原子;
(Ⅳ)重键
分别可看作
(Ⅴ)Z优先于 E,R优先于S。
5.旋光异构体
(1)D,L构型
主要应用于糖类及有关化合物,以甘油醛为标准,规定右旋构型为D,左旋构型为L。凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-(+)-甘油醛相同的糖称D型;反之属L型。
氨基酸习惯上也用D、L标记。除甘氨酸无旋光性外,α-氨基酸碳原子的构型都是L型。
其余化合物可以通过化学转变的方法,与标准物质相联系确定。
(2)R,S构型
含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时,先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次序规则”由大到小排列(比如a>b>c>d),然后将最小的d放在远离观察者方向,其余三个基团指向观察者,则a→b→c顺时针为R,逆时针为S;如d指向观察者,则顺时针为S,逆时针为R。在实际使用中,最常用的表示式是Fischer投影式,
(R)-2-氯丁烷。因为Cl>C2H5>CH3>H,最小基团H在C原子上下(表示向后),处于远离观察者的方向,故命名法规定Cl→C2H5→CH3顺时针为R