怎么判断碳负离子的稳定性
来源:百度文库 编辑:神马文学网 时间:2024/04/30 15:57:52
碳负离子是带负电荷的具有偶数价电子的物种, 其负电荷(未共用电子对)定域
在一个碳原子上。甲基负离子CH3- 可看作是一切碳负离子的母体,各碳负离子可以烷
基负离子来命名。
由吸电子基共轭稳定化(-R 效应)的碳负离子,由于实际的共振结构中负电荷主
要分布在氧原子上,这类离子叫做碳负离子的性质。
简单的烷基碳负离子,其负电中心碳原子是 sp3杂化的未共用电子对占据一个 sp3杂化轨道,离子具有四面体构型,一般能迅速发生反转呈现为平衡。这类碳负离子的稳定性顺序(按荷负电原子类型)为伯 > 仲 > 叔。这可能是由于烷基的推电子性诱导效应。乙炔基、乙烯基和苯基负离子等的负电荷在含 s 成分较高的杂化轨道中, 受核吸引较强,因此比烷基负离子稳定,尤其 HC≡C-:是相当稳定的。
电荷非定域的碳负离子,由于形成π共轭体系,带负电荷的碳变为 sp2 杂化的,这种电荷非定域化使稳定性大大增加,如烯醇盐可稳定存在。
在一个碳原子上。甲基负离子CH3- 可看作是一切碳负离子的母体,各碳负离子可以烷
基负离子来命名。
由吸电子基共轭稳定化(-R 效应)的碳负离子,由于实际的共振结构中负电荷主
要分布在氧原子上,这类离子叫做碳负离子的性质。
简单的烷基碳负离子,其负电中心碳原子是 sp3杂化的未共用电子对占据一个 sp3杂化轨道,离子具有四面体构型,一般能迅速发生反转呈现为平衡。这类碳负离子的稳定性顺序(按荷负电原子类型)为伯 > 仲 > 叔。这可能是由于烷基的推电子性诱导效应。乙炔基、乙烯基和苯基负离子等的负电荷在含 s 成分较高的杂化轨道中, 受核吸引较强,因此比烷基负离子稳定,尤其 HC≡C-:是相当稳定的。
电荷非定域的碳负离子,由于形成π共轭体系,带负电荷的碳变为 sp2 杂化的,这种电荷非定域化使稳定性大大增加,如烯醇盐可稳定存在。
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